Александр Олешко родился 23 июля 1976 года в Кишиневе. Его воспитывала мама, которая работала техником на заводе и отчим — оператор АЗС. Родной отец Александра ушел из семьи, когда тот был совсем еще малениким.
Так как родители много работали, большую часть времени мальчик проводил с бабушкой. Женщина учила его молитвам, водила в церковь и мечтала, что ее внук станет священником. Однако Александр с детства твердил, что будет артистом.
После окончания 8-го класса, в возрасте 14 лет, Олешко самостоятельно уехал в Москву, где поступил в цирковое училище, после которого поступил на актерский факультет «Щуки«.
В 1999 году его приняли на работу в Московской театр Сатиры, но проработал он там не долго, не сошелся характерами с художественным руководителем. Через некоторое время на работу Александра пригласила Галина Волчек и вскоре он уже блистал на сцене театра «Современник».
Фильмография актера начинается со съемок в ролях второго плана и эпизодов. Первой успешной работой, после которой его начали узнавать, стала роль в сериале «Папины дочки». Своей большой роли в кино Олешко пока не сыграл, но очень надеется, что скоро это произойдет.
Большинство поклонников знает Александра, как талантливого, харизматичного ведущего проектов «Смешарики», «Минута славы», «Домашние сказки». В 2014 году он начал вести шоу «Первого канала» «Точь в точь», оно принесло ему наибольшую популярность. Однако в 2017 году с Олешко не стали продлевать контракт. Как пояснила пресс-служба первой кнопки страны, для Александра нет подходящей работы. Сам артист заявил, что ушел по собственному желанию. Сейчас он работает на канале «НТВ».
О личной жизни Александра почти ничего не известно. Еще в студенческие годы он женился на одногруппнице Ольге Беловой и был так счастлив, что постоянно делился подробностями личной жизни с прессой и с поклонниками.
Однако все, что он рассказывал, нагло перекручивали. Вскоре этот брак распался, что Александр пережил очень тяжело. Теперь информация о его личной жизни закрыта
